Il n’a pas demandé un centime pour le plus célèbre de ses dessins, celui qui est reproduit à l’envi sur les calendriers, les crayons, les T-shirts et les porte-clés. C’était en 1976 et New York n’était pas un endroit sûr. Dans un taxi, l’emblématique Milton Glaser, en regardant les visages allongés des gens, a pensé : « J’aime cette ville. Et il l’a écrit comme quelqu’un qui écrit une pensée en code : en mélangeant des lettres et un dessin, « I Love NY ».
Le maître designer a affirmé que le grand changement dans la vie survient lorsque vous êtes prêt à voir les choses sans le voile de ce que vous savez et pensez. C’est pourquoi il a tant changé de registre, passant de la presse, des disques, des livres, des affiches, des logos, de l’écriture aux histoires pour enfants.
L’une de ses créations les moins connues est le logo de la brasserie Brooklyn. Il n’a pas reçu un centime pour ce dessin, juste de la bière gratuite à vie. Des années plus tard, la Brooklyn Brewery a demandé à Thirst Craft de redessiner la Brooklyn Lager, lancée pour la première fois en 1988. Ainsi, le B original de Milton Glaser reste inchangé et les détails originaux de la Brooklyn Lager 1988, tels que les étoiles, ont été réintroduits. Malgré les années, cette célèbre bière en boîte reste l’une des bières les plus populaires dans les brasseries américaines.