Não cobrou um cêntimo pelo mais famoso dos seus desenhos, aquele que é reproduzido até à exaustão em calendários, lápis, T-shirts e porta-chaves. Estávamos em 1976 e Nova Iorque não era um lugar seguro. Num táxi, o icónico Milton Glaser, olhando para as longas caras do povo, pensou: Adoro esta cidade. E escreveu-o como alguém que escreve um pensamento em código: misturando letras e um desenho, ‘I Love NY’.

O mestre designer argumentou que a grande mudança de vida vem quando se está disposto a ver as coisas sem o véu do que se sabe e pensa. Foi por isso que mudou tanto o seu registo, de imprensa, registos, livros, cartazes, logótipos, escrita para histórias infantis.

Um dos seus desenhos menos conhecidos era o logotipo da Cervejaria de Brooklyn. Não recebeu um centavo por este desenho, apenas cerveja grátis para toda a vida. Anos mais tarde, a Cervejaria Brooklyn pediu à Thirst Craft para redesenhar a Brooklyn Lager, introduzida pela primeira vez em 1988. Como tal, o B original de Milton Glaser permanece inalterado e os detalhes originais da Brooklyn Lager de 1988, tais como as estrelas, foram reintroduzidos. Apesar dos anos, esta famosa cerveja em lata é ainda uma das cervejas mais populares nas cervejeiras americanas.