Für sein berühmtestes Motiv, das bis zur Erschöpfung auf Kalendern, Bleistiften, T-Shirts und Schlüsselanhängern reproduziert wird, hat er keinen Cent verlangt. Es war 1976 und New York war kein sicherer Ort. In einem Taxi betrachtete der ikonische Milton Glaser die langen Gesichter der Menschen und dachte: Ich liebe diese Stadt. Und er schrieb es auf, wie jemand, der einen Gedanken in einem Code niederschreibt: eine Mischung aus Buchstaben und einer Zeichnung, ‚I Love NY‘.
Der Meisterdesigner argumentierte, dass die große Veränderung im Leben dann eintritt, wenn man bereit ist, die Dinge ohne den Schleier dessen zu sehen, was man weiß und denkt. Deshalb hat er sein Register so oft gewechselt, von Presse, Schallplatten, Büchern, Plakaten, Logos, Schriften bis hin zu Kindergeschichten.
Einer seiner weniger bekannten Entwürfe war das Logo der Brooklyn Brewery. Für diesen Entwurf erhielt er keinen Penny, sondern lebenslanges Freibier. Jahre später beauftragte die Brooklyn Brewery Thirst Craft mit der Neugestaltung des 1988 erstmals eingeführten Brooklyn Lager. So bleibt das ursprüngliche B von Milton Glaser unverändert und die ursprünglichen Details des Brooklyn Lager von 1988, wie die Sterne, wurden wieder eingeführt. Trotz der vielen Jahre ist dieses berühmte Dosenbier immer noch eines der beliebtesten Biere der amerikanischen Brauereien.
